O seu primeiro desenho, intitulado Desenho da paisagem do Vale do Arno, é datado de 1473.Até 1480, produziu uma série de quadros pequenos, como a Madona com Cravo, a Madona Benois e, possivelmente, também a Anunciação. Em 1482, mudou-se para Milão e ofereceu os seus serviços como engenheiro, escultor e pintor a Ludovico Sforza (1451-1508).
De 1495 até 1498, Leonardo entregou-se à pintura de A Última Ceia encomendada por Ludovico Sforza
Um dos quadros mais famosos do mundo deve-se a este homem das ciências e das artes. A «Mona Lisa» é provavelmente o retrato de Madona Lisa Gherardini, mulher do rico cidadão de Veneza Francesco del Giocondo que o encomendou ao pintor. Daí o quadro também ser chamado «A Gioconda». Desconfia-se, no entanto, que Leonardo tenha de facto começado a pintura como um retrato da mulher do nobre, mas que depois a tenha tornado na imagem da ideia que o pintor fazia da beleza perfeita.
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