Após ter acabado o curso na Academia Militar de Sandhurst e ter servido como oficial subalterno, de 1895 a 1899, no regimento de Hussardos n.º 4, foi correspondente de guerra em Cuba, na Índia e na África do Sul. Durante a guerra dos Boers, de quem foi prisioneiro, protagonizou uma fuga que o tornou mundialmente conhecido, e de que relatou as peripécias no seu livro De Londres a Ladysmith.
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